Ситуация следующая - вообще как можно ездить по городу без страховки я не понимаю. Так что на твоём месте я б её полюбому сделал.
Про ТО - после постановки на учёт у тебя есть 30 дней чтобы сделать ТО. За эти 30 дней ни один гаец к тебе придраться не имеет никакого права.
Про транзиты - после снятия с учёта авто и выдачи транзитных госзнаков у тебя есть 20 дней чтобы спокойно ездить по городу и не регистрировать авто.После этого срока транзиты считаются просроченными, однако, если скажем прошло у тебя уже месяца 2 а машина всё ещё на транзитах и ты её купил на транзитах то у тебя всё равно будет 20 дней чтоб поставить её на учёт, т.к ты уже новый владелец и логично что ты не мог два месяца назад поставить машину на учёт, т.к. ты её тогда даже не купил.
То что написано в разного рода бумажках про всякие там 5 дней и.т.д. рекомендую тебе считать это просто как совет и не более того.
Удачи!