На счёт давления масла; Надо посмотреть состояние ремна ГРМ ( желательно как можно скорее, возможно замаслен или ослаблен или даже пропустил сальник ТНВД и на ремень попадает топливо) ремень своей поликлиновой стороной вращает привод маслянного насоса. Возможно и провернуло "шестигранник" которым вращается насос от привода.
На счёт компрессии; компрессия может быть "масслянной", так как присутствует расход масла, т.е. она может завышена от реальной. Но даже 19-18 это уже мало для реальной. Пуск в догонку может из-за низкой подачи топлива, позднего момента впрыска, ну или в вашем случае из-за низкой компрессии. Дым после 120 возможен и из-за ЦПГ, просто износ, да и смотря каким цветом дым. Вкладыши рекомендовал бы покупать только после промера вала, покупать лучше оригинал или Колбеншмидт (хотя по некоторым данным это и есть оригинал, но не исключено что ошибаюсь). Кольца тоже не рекомендую брать сразу, сначала лучше тоже промерить, существует увеличенный на 0.08 стандарт (где-то я находил их номер артикула) Смысла не будет, при изношенном цилиндре, менять кольца без расточки и замены поршней. Хотя я думаю износ должен быть минимальным (судя по своей машине я был приятно удивлён его отсутствию на поршневой группе, но может просто повезло). На счёт подогрева; рекомендую, настоятельно рекомендую заземлить корпус котла подогрева, не дай бог "пробьёт" тен на корпус.